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Grado en Química

URI permanente para esta colecciónhttps://hdl.handle.net/10953.1/342

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    Procesos de degradación en pintura al óleo. Caracterización analítica
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-07-14) Vega Moreno, Juan Sebastián; Domínguez Vidal, Ana; Ayora Cañada, María José; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    Este trabajo presenta una revisión exhaustiva de los principales mecanismos de degradación química que afectan a los componentes de las pinturas al óleo, centrándose en los pigmentos y aglutinantes. El objetivo de esta recopilación es comprender cómo las condiciones ambientales y las interacciones pigmento-aglutinante influyen en los procesos de deterioro de las pinturas al óleo, lo que permite diseñar estrategias preventivas y de conservación. En primer lugar, se abordan los principales mecanismos de degradación del aglutinante, que conducen a una menor reticulación del aceite, como la formación de productos de oxidación del aceite, la hidrólisis de los triglicéridos y la formación de jabones metálicos. Por otro lado, se describe la degradación en una serie de pigmentos (bermellón, minio, oropimente, verde esmeralda, amarillo de cadmio y esmalte), que sufren transformaciones químicas y forman productos de degradación, los cuales en ocasiones se asocian a cambios en el color original, dificultando la preservación de la pintura. Todos estos procesos descritos han sido observados en casos reales, donde el uso de técnicas analíticas, tales como XRF, XRD, XANES, Raman, FTIR y SEM-EDX son fundamentales para diagnosticar el estado de conservación de las obras pictóricas.
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    Análisis inorgánico de aceite de oliva mediante espectrometría de masas
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-24) Tíscar Montoro, Tania; Rocio Bautista, Priscilla; Caño Carrillo, Irene; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    Entre las distintas técnicas analíticas para garantizar la autenticidad y calidad de los aceites vegetales, el análisis inorgánico se presenta como un método recurrente y eficaz. No obstante, estos componentes se encuentran a niveles de trazas, siendo necesarias técnicas analíticas más eficaces y sensibles. En análisis agroalimentario, la espectrometría de masas ha sido crucial para la determinación de adulteraciones y fraudes debido, a su sensibilidad y selectividad. En este Trabajo Fin de Grado, se realizará una revisión crítica de las técnicas directas basadas en MS para el análisis elemental del aceite de oliva. Se discutirán las distintas técnicas descritas, entre las cuales destacan la espectrometría de masas de relación isotópica, la espectrometría de masas con plasma acoplado inductivamente y la pirólisis-espectrometría de masas. Dichas técnicas han sido aplicadas con éxito con fines de monitoreo, clasificación y autenticidad, siendo capaces de determinar origen geográfico, calidad y pureza del aceite de oliva.
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    Síntesis multicomponente de Biginelli de dihidropirimidinonas con aplicación biomédica
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-24) Prieto Quesada, Cristina; Linares Palomino, Pablo; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    En el presente TFG se ensayan unas reacciones de ciclocondensación multicomponente “one-pot” de dihidropirimidinonas, con sustrato de urea y tiourea, conocidas como reacción de Biginelli. Estas reacciones se han efectuado utilizando la catálisis ácida del hidrogenosulfato de potasio con dos disolventes: etilenglicol y etanol. Se ha comparado la eficacia de este ácido Brönsted con los dos disolventes citados.
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    Extracción de compuestos fenólicos de fuentes naturales con disolventes eutécticos profundos
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-24) Pantoja Gallego, Nerea Dolores; Fernández de Córdova, María Luisa; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    [ES] El presente Trabajo de Fin de Grado es una revisión bibliográfica de la aplicación de los disolventes eutécticos profundos (DES) a la extracción de compuestos fenólicos de distintas fuentes naturales. El uso de estos disolventes, que data de apenas diez años atrás, ha aumentado de forma exponencial debido a que constituyen una interesante alternativa a los disolventes convencionales al ser amigables con el medio ambiente, tener baja toxicidad y, en general, conducir a mejores rendimientos de extracción. Se han estudiado sus propiedades, métodos de síntesis, las condiciones de trabajo que habitualmente afectan a la extracción y las técnicas de extracción y de determinación más utilizadas cuando se usan. Se ha incluido también en el estudio los DES naturales (NaDES), un caso particular de DES. Finalmente, se han revisado los métodos analíticos propuestos para la determinación de compuestos fenólicos en fuentes naturales comparando, cuando ha sido posible, los resultados con aquellos obtenidos con disolventes convencionales. [EN] This Bachelor's Thesis is a literature review on the application of deep eutectic solvents (DES) for the extraction of phenolic compounds from various natural sources. The use of these solvents, which dates back only about ten years, has increased exponentially due to their potential as an interesting alternative to conventional solvents, as they are environmentally friendly, have low toxicity, and generally lead to higher extraction yields. Their properties, synthesis methods, typical working conditions that affect extraction, as well as the most commonly used extraction and determination techniques when using DES, have been studied. The review also includes natural deep eutectic solvents (NaDES), a specific type of DES. Finally, the analytical methods proposed for the determination of phenolic compounds in natural sources have been reviewed, comparing the results with those obtained using conventional solvents whenever possible.
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    Aplicaciones bioanalíticas de la espectrometría de masas en condiciones ambientales basada en ionización por electropulverización
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-25) Navarro Sánchez, Álvaro; Bouza Areces, Marcos; García Reyes, Juan Francisco; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    La espectrometría de masas de condiciones ambientales es una técnica analítica que permite desorber e ionizar los compuestos de interés directamente desde la superficie de la muestra, proporcionando un análisis directo, rápido y en esencia sencillo con escasa o nula preparación de muestra. Las técnicas de ionización ambiental acopladas al espectrómetro de masas han experimentado un auge exponencial, a las que se han sumado distintas plataformas de ionización integrándose en distintas áreas de la Química Analítica. En el presente trabajo de fin de grado se ha desempeñado una revisión bibliográfica donde se recogen las principales técnicas de espectrometría de masas en condiciones ambientales basadas en el fenómeno de electropulverización empleadas en el campo del bioanálisis: DESI-MS, PS-MS, CBS-MS, TS-MS, EESI-MS y SESI-MS. Describiendo su funcionamiento y sus aplicaciones en el análisis de fluidos biológicos en áreas como el diagnostico de enfermedades, monitorización de medicamentos y la detección de sustancias prohibidas, así como la formación de imágenes moleculares a partir de biopsias de tejidos mediante DESI-MS.
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    Determinación de solanina en patatas
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-26) Moleón Peralta, Nerea; Ruiz Medina, Antonio; Llorent Martínez, Eulogio José; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    Los glicoalcaloides son compuestos químicos que se encuentran naturalmente en plantas de la familia de las solanáceas, como las patatas, los tomates y las berenjenas. Son parte de los mecanismos de defensa de las plantas contra plagas y enfermedades. El consumo de la patata ha aumentado exponencialmente en los últimos años, debido a que es un alimento asequible, versátil y fácil de cocinar. Sin embargo, contiene un alto contenido en glicoalcaloides, provocando malestar intestinal, vómitos, diarrea...o, en casos extremos, parálisis, coma o incluso la muerte. Este trabajo de Fin de Grado se centra en la α-solanina, un tipo de glicoalcaloide que sirve como defensa ante el ataque de hongos, insectos o bichos aunque, tal y como se ha comentado anteriormente, tiene efectos dañinos si se encuentra a altas concentraciones. En este trabajo se van a estudiar los diferentes métodos de análisis de la α-solanina en patata que se han encontrado en bibliografía en las dos últimas décadas.
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    Síntesis de electrodos orgánicos basados en derivados de poliperilenodiimidas diseñados para baterías recargables de calcio
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-25) García Rus, Helena; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    [ES] El presente trabajo experimental se centra en la síntesis y caracterización de una serie de perilenodiimidas poliméricas con altas capacidades para ser utilizadas como electrodos orgánicos, concretamente como cátodos, para baterías multivalentes orgánicas de calcio. En el procedimiento experimental se aplica una metodología de síntesis basada en la apertura de dianhídrido del ácido 3,4,9,10-perilentetracarboxílico (PTCDA), en condiciones suaves y en disolución, y su posterior polimerización mediante el empleo de unos linkers (4,4′-diaminodifenilsulfona y 2,6-diaminoantraquinona) con grupos aminas primarias reactivas y estructuras con un alto interés por su comportamiento electroquímico. [EN] This experimental work focuses on the development of the synthetic processes necessary to obtain polymeric perylenediimide derivatives with high capacities for use as organic electrodes, specifically the cathode, for organic calcium multivalent batteries. The experimental procedure applies a synthesis methodology based on the dianhydride opening of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid (PTCDA) under mild conditions and in solution, and its subsequent polymerization using linkers (4,4′- diaminodiphenylsulfone and 2,6-diaminoanthraquinone) with primary amine groups and structures with high redox behavior.
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    Preparación de derivados de 1,3,5-trifeniltriazina para funcionalización de superficies grafénicas en transistores de efecto campo basados en grafeno (GFET)
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-25) Martínez Lillo, Adrián; Melguizo Guijarro, Manuel; Chica Armenteros, José Juan
    [ES] En este trabajo hemos desarrollado la síntesis de un derivado de 1,3,5-trifenil-2,4,6-triazina, diseñado para poder ser utilizado como agente funcionalizador primario (AF) de superficies grafénicas en GFETs para detección de biomarcadores, tecnología emergente con un futuro muy prometedor, pero sin disponibilidad de AF’s de altas prestaciones. A partir de precursores comerciales hemos diseñado la ruta sintética y se han caracterizado estructuralmente los intermedios y el AF. Dejando el campo listo para pasar al siguiente paso en el que el AF pueda demostrar su ventaja ante el pireno. [EN] In the present work, we report the synthesis of a 1,3,5-triphenyl-2,4,6-triazine derivative, specifically designed to serve as a primary functionalizing agent (FA) for graphene surfaces in GFETs aimed at biomarker detection—an emerging technology with highly promising prospects, yet currently lacking high- performance FAs. Starting from commercially available precursors, we have designed the synthetic route and carried out the structural characterization of both intermediates and the final FA. This sets the stage for the next step, in which the newly developed FA can experimentally demonstrate its superiority over pyrene derivatives currently employed in GFET functionalization.
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    Efectos de la contaminación por micro- y nanoplásticos en seres vivos
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06) González López, Elena; Domínguez Macías, Jorge Nicolás; Torres López, María Isabel; Universidad de Jaén. Biología Experimental
    La producción mundial de plásticos ha aumentado exponencialmente, generando una gran cantidad de microplásticos (MPs) y nanoplásticos (NPs) que se dispersan en todos los ecosistemas. Estas partículas plásticas pueden ser ingeridas por organismos acuáticos y terrestres, afectando su crecimiento, reproducción y supervivencia. Además, pueden acumularse en órganos humanos, alterando procesos biológicos esenciales y actuando como vectores de sustancias tóxicas. La exposición a MPs y NPs puede inducir estrés oxidativo, inflamación y alteraciones endocrinas en humanos, contribuyendo al desarrollo de enfermedades cardiovasculares. La relación entre la exposición a estos contaminantes y enfermedades en humanos está siendo cada vez más evidente, con estudios que sugieren una asociación entre la presencia de MPs y NPs y un aumento en la incidencia de enfermedades tales como accidentes cerebrovasculares, infartos, etc.). El TFG aquí planteado tiene como objetivo llevar a cabo una revisión bibliográfica sobre los últimos datos disponibles en la literatura y que describen los efectos nocivos de los MPs y NPs en organismos vivos, incluidos los seres humanos.
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    Caracterización espectroscópica de teselas de los mosaicos de época romana de la provincia de Jaén
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025) El Hajjami Louhai, Ayyoub; Montejo Gámez, Manuel; Tuñón López, José Alfonso; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    Este estudio emplea la espectroscopía Raman para caracterizar teselas de un mosaico romano hallado en el sitio arqueológico del Cerrillo del Cuco, en Vilches (Jaén). La técnica permitió identificar minerales mayoritarios como calcita, dolomita y cuarzo, así como teselas de vidrio con alto contenido en plomo, posiblemente derivadas de residuos metalúrgicos reutilizados. Gracias a su alta selectividad, la espectroscopía Raman diferenció materiales con composiciones químicas similares, como la calcita y la dolomita, mientras que su elevada resolución espacial permitió detectar componentes minoritarios responsables de características visibles, como el color. Estos hallazgos aportan información relevante sobre los materiales usados y los procesos de fabricación de las teselas. El estudio demuestra la utilidad de esta técnica no destructiva en el análisis de objetos arqueológicos, proporcionando datos que ayudan a entender el origen y la elaboración de los elementos decorativos romanos, y destacando el valor de la espectroscopía Raman en el ámbito del patrimonio histórico.
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    Síntesis de derivados arílicos de benzaldehído por reacción de acoplamiento de Suzuki
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-25) Correa Barone, Lourdes; Altarejos Caballero, Joaquín; Rico Molina, Mario
    [ES] La hiperoxaluria primaria tipo 1 (HOP-1) es una enfermedad rara caracterizada por una sobreproducción nociva de oxalato en hígado. La inhibición de la enzima hLDHA representa una estrategia terapéutica prometedora frente a HOP-1. Este TFG tiene como objetivo contribuir a la ruta sintética de potenciales inhibidores de hLDHA mediante (a) la síntesis de biarilos (3a-3d) por reacción de acoplamiento de Suzuki entre 4-bromobenzaldehído (1) y diversos ácidos fenilborónicos (2a-2d); (b) obtención de una imina (6) a partir del biarilo 3b; y (c) reacción de Povarov de la imina 6 con isobutiraldehído para rendir la molécula objetivo (8), la cual posee la estructura de tetrahidroquinolina necesaria para obtener en un futuro los compuestos finales con esqueleto de oxazabiciclononano. La síntesis de 3a se ensayó con catalizadores de Pd(0) y Pd(II), con bases y disolventes distintos, y con calefacción convencional y microondas (MW), habiendo encontrado un protocolo en medio acuoso y en reactor de MW respetuoso con el medio ambiente. [EN] Primary hyperoxaluria type 1 (PH-1) is a rare disease characterized by harmful overproduction of oxalate in the liver. Inhibition of the hLDHA enzyme represents a promising therapeutic strategy against PH-1. This Final Degree Project aims to contribute to the synthetic route of potential hLDHA inhibitors through: (a) the synthesis of biaryls (3a–3d) via Suzuki coupling between 4-bromobenzaldehyde (1) and various phenylboronic acids (2a–2d); (b) the preparation of an imine (6) from biaryl 3b; and (c) a Povarov reaction between imine 6 and isobutyraldehyde to yield the target molecule (8), which contains the tetrahydroquinoline structure required for the future development of final compounds with an oxazabicyclononane scaffold. The synthesis of 3a was performed using Pd(0) and Pd(II) catalysts, different bases and solvents, and both conventional heating and microwave (MW) irradiation. An environmentally friendly protocol was successfully performed using aqueous media and a MW reactor.
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    Biohidrógeno: producción, evolución y futuro
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06) Castilla Benítez, Lorena; Romero García, Juan Miguel; Universidad de Jaén. Ingeniería Química, Ambiental y de los Materiales
    [ES] Este Trabajo Fin de Grado explica qué es el biohidrógeno, cuáles son sus usos y los diferentes métodos de producción de biohidrógeno, los cuales son la fermentación (fotofermentación, fermentación oscura y fermentación combinada) y la biofotólisis (biofotólisis directa y biofotólisis indirecta), comentando sus principales ventajas y desventajas. El método mejor desarrollado es la fermentación oscura, detallándose las materias primas empleadas, su acondicionamiento, los microorganismos que llevan a cabo la fermentación y sus respectivos rendimientos. Al final se llega a una conclusión que engloba la información mencionada, además de unas propuestas para la mejora de la producción de biohidrógeno, proporcionando alternativas que podrían conseguir mejores rendimientos y un aprovechamiento adecuado de los subproductos generados en el proceso de producción de biohidrógeno. [EN] This Final Degree Project explains what biohydrogen is and the different methods of biohydrogen production, which are fermentation (photofermentation, dark fermentation and combined fermentation) and biophotolysis (direct biophotolysis and indirect biophotolysis), discussing their main advantages and disadvantages. The most well-developed method is dark fermentation, with detailed information about the raw materials used, their conditioning, the microorganisms involved in the fermentation, and their respective yields. In the end, a conclusion is reached, and it includes the information presented, also there are proposals for improving biohydrogen production.
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    Caracterización físico-química y espectroscópica de suelos de cultivo de Senegal
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-06-24) Arjona Soriano, Javier; Ayora Cañada, María José; Domínguez Vidal, Ana; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    En este trabajo se analizan suelos de cultivo y enmiendas orgánicas provenientes de Senegal, dentro del marco de un proyecto de cooperación. Se han evaluado parámetros de carácter químico (pH, conductividad eléctrica, contenido en CNH, capacidad de intercambio de cationes) y espectroscópico (infrarrojo medio con accesorio ATR y fluorescencia de Rayos X). Los resultados han revelado que los distintos suelos estudiados no presentan las características más idóneas para su uso como tierra de cultivo debido, en especial, a sus bajas cantidades de materia orgánica, inferior al 1% en todos los casos, y de algunos elementos necesarios para el normal desarrollo de los cultivos. Se han encontrado valores de conductividad bajos en los suelos y altos en las enmiendas orgánicas, relaciones C:N inusualmente bajas y poca disponibilidad de algunos elementos como el Fe, el K o el Ca.
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    Detección de contaminantes orgánicos derivados del caucho en muestras de interés medioambiental
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05-13) Villar Ávila, Francisco José; García Reyes, Juan Francisco; Moreno González, David; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    En este trabajo se ha desarrollado una metodología para la detección y cuantificación de diversos contaminantes derivados del caucho en muestras medioambientales recogidas en la provincia de Jaén. Para ello, se recolectaron diferentes tipos de muestras de agua, incluyendo lixiviados procedentes de suelos de parques infantiles fabricados con caucho y aguas superficiales de ríos próximos a posibles focos de contaminación. La separación e identificación de los analitos se llevó a cabo mediante cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC), acoplada a un espectrómetro de masas de alta resolución (HRMS), utilizando una fuente de ionización por electrospray (ESI) y un analizador de masas Q-Exactive Orbitrap. En total, se analizaron ocho contaminantes, de los cuales siete fueron detectados en las muestras. Finalmente, se realizaron estudios de degradación de los compuestos más relevantes para identificar los posibles productos de transformación derivados de estos derivados del caucho.
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    Síntesis y caracterización de complejos metálicos con ligandos derivados de uracilo
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05-12) Sáez Mira, Manuel José; Illán Cabeza, Nuria; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    En la presente memoria se exponen los resultados obtenidos de la síntesis y caracterización del ligando 6-amino-5-formil-1,3-dimetiluracilobenzoilhidrazona (abreviado como H2BEZDO), así como de los complejos metálicos sintetizados por reacción entre H2BEZDO y diferentes sales metálicas de Cu(II), Rh(I) e Ir(I). Para llevar a cabo la determinación estructural de los compuestos sintetizados, se utilizaron diferentes técnicas como espectrometría de masas, conductividad eléctrica, análisis elemental, espectroscopia infrarroja, espectroscopia de resonancia magnética nuclear y difracción de rayos X. Una vez realizado el análisis, se puede corroborar que el ligando obtenido se coordina al centro metálico de forma tridentada, a través de los átomos de nitrógeno N6, N51 y O52 para dar los complejos con diferentes geometrías moleculares.
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    Propiedades luminiscentes de complejos lantánidos. Aplicaciones
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05) Rubio Ortega, Rosa María; García García, Antonio Ramón; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    Este Trabajo de Fin de Grado está centrado en el estudio de las propiedades luminiscentes de los complejos lantánidos, principalmente del europio (Eu3+) y el terbio (Tb3+) analizando cómo su estructura electrónica, el entorno químico y los ligandos coordinados influyen en la estabilidad e intensidad de su emisión luminiscente. Se explican además los fundamentos de la luminiscencia, tales como los mecanismos de transferencia energética y los principales tipos de emisión como la fosforescencia y fluorescencia. Del mismo modo, se profundiza en las aplicaciones de interés de estos materiales en biomedicina, en sensores químicos, nanotermometría y en seguridad óptica.
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    Métodos analíticos para el control de calidad y autenticidad de la canela.
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05-13) Román Paniagua, Lydia; Rascón López, Andrés Jesús; Universidad de Jaén. Química Física y Analítica
    La canela es una especia extraída de la corteza interna de árboles pertenecientes al género Cinnamomum. Hay diversas especies, pero Cinnamomum verum, también llamada canela de Ceilán es la más apreciada por su excelencia y su reducido contenido en cumarina, un compuesto que podría ser tóxico. No obstante, a menudo se venden en el mercado otras variedades como C. Cassia, de inferior calidad y con mayor cantidad de cumarina, lo que ha propiciado prácticas de adulteración en el mercado. Se ha llevado a cabo un estudio bibliográfico acerca de las técnicas más utilizadas en los últimos años para identificar adulteraciones en canela. Se comparan las ventajas e inconvenientes de distintas técnicas tanto en la etapa de tratamiento de muestra como en la de determinación. Asimismo, se analizan compuestos químicos característicos como el cinamaldehído, eugenol y cumarina, empleados como marcadores para establecer la autenticidad y calidad del producto.
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    Síntesis de recubrimientos de poliuretano a partir de aceite vegetal
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05-14) Teodorova Gesheva, Gabriela; Cano Galey, Manuela; Peñas Sanjuán, Antonio; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    [ES] El poliuretano es un material polimérico con una amplia gama de aplicaciones industriales, especialmente en recubrimientos, debido a su buena resistencia y propiedades mecánicas. Sin embargo, su síntesis depende de materias primas derivadas de petróleo, lo que ha impulsado la búsqueda de alternativas más sostenibles. Este trabajo se centra en la síntesis de recubrimientos de poliuretano a partir de aceite vegetal como materia prima renovable. La síntesis se realizó en dos etapas: primero la modificación del aceite para introducir grupos funcionales reactivos con isocianatos (transamidación), y posteriormente su reacción con HDI para formar el polímero de poliuretano. Los recubrimientos fueron caracterizados mediante ensayos de adherencia, resistencia química y grado de hidrofobicidad. Los resultados obtenidos muestran que los recubrimientos basados en aceites vegetales presentan propiedades comparables a los obtenidos por las vías convencionales pudiendo ser empleados como sellantes o pinturas, destacando su potencial como recubrimientos ecológicos. [EN] Polyurethanes (PU) are polymeric materials with a wide range of industrial applications, particularly in coatings, due to their good resistance and mechanical properties. However, their synthesis rely on petroleum-derived raw materials, which has driven the search for more sustainable alternatives. This work focuses on the synthesis of polyurethane coatings using vegetable oil as a renewable raw material. The synthesis was carried out in two stages: first, the oil was modified to introduce functional groups reactive with isocyanates (transamidation), and then it was reacted with HDI to form the polyurethane polymer. The coatings were applied to stainless steel plates and characterized through adhesion tests, chemical resistance, and hydrophobicity assessment. The results show that the coatings based on vegetable oils exhibit properties comparable to those obtained through conventional methods, making them suitable as sealants or water-based paints, and highlighting their potential as environmentally friendly coatings.
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    Reactividad de 4-hidroxiquinolinas frente a enol derivados
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05-12) Montejo Pérez, Miguel Ángel; Salido Ruiz, Sofía; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    [ES] En el presente Trabajo Fin de Grado se aborda la síntesis de compuestos con esqueleto de 2-oxa-8-azabiciclo[3.3.1]nonano mediante la preparación de 4-hidroxiquinolinas y su reacción con enol derivados. Dicho esqueleto bicíclico constituye un bloque de construcción interesante en moléculas que han presentado actividad biológica. La síntesis de estos compuestos se consigue mediante una ruta en tres etapas: (a) Formación de N-ariliminas (3a-3d) a partir de derivados de anilina y aldehídos aromáticos; (b) Formación de 4-hidroxiquinolinas (como 5) mediante la reacción de Povarov entre N-ariliminas e isobutiraldehído en medio ácido; (c) Formación de derivados de 2-oxa-8-azabiciclo[3.3.1]nonano (8a-8d) como resultado de la reacción entre 4-hidroxiquinolinas y enol derivados. La caracterización estructural de todos los compuestos sintetizados se realiza mediante la resonancia magnética nuclear mono y bidimensional. Los productos finales de este TFG no han sido descritos previamente y muestran actividad inhibidora frente a las isoenzimas hLDHA y hLDHB. Este resultado es interesante, pues la inhibición de estas enzimas se plantea en bibliografía como potencial tratamiento farmacológico en enfermedades como el cáncer y la enfermedad rara hiperoxaluria primaria. [EN] This Final University Degree Project deals with the synthesis of 2-oxa-8-azabicyclo [3.3.1]nonane scaffold derivatives through the preparation of 4-hydroxyquinolines and their reaction with enol derivatives. This bicyclic scaffold represents an interesting building block in molecules that have shown biological activity. The synthesis of these compounds is achieved via a three-step route: (a) Formation of N-arylimines (3a–3d) from aniline derivatives and aromatic aldehydes; (b) Formation of 4-hydroxyquinolines (like 5) through a Povarov reaction between N-arylimines and isobutyraldehyde under acidic conditions; (c) Formation of 2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1] nonane derivatives (8a–8d) resulting from the reaction between 4-hydroxyquinolines and enol derivatives. All synthesized compounds were structurally characterized by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The final compounds obtained in this study are novel and show inhibitory activity against hLDHA and hLDHB isoenzymes. This finding is significant since the inhibition of these enzymes has been proposed in the literature as a potential pharmacological treatment for diseases such as cancer and the rare disorder primary hyperoxaluria.
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    Nanopartículas de oro y plata: aplicaciones biomédicas
    (Jaén: Universidad de Jaén, 2025-05) Navarro Palma, Sara; Godino Salido, María Luz; Universidad de Jaén. Química Inorgánica y Orgánica
    En este Trabajo Fin de Grado se presenta una revisión bibliográfica sobre las principales aplicaciones de las nanopartículas de oro (AuNPs) y de plata (AgNPs) en el ámbito biomédico. Con el objeto de llegar a comprender la base de dichas aplicaciones, se incluye una breve introducción acerca del origen de la nanotecnología y primeros usos de las nanopartículas metálicas, se describen los principales métodos de síntesis de nanopartículas metálicas y se analizan sus propiedades más destacadas. La parte final del trabajo se dedica a la exposición y discusión detallada de las principales aplicaciones que presentan las AuNPs y AgNPs, para el diagnóstico, tratamiento y prevención de diversas enfermedades, entre las que destaca el cáncer. Se hace especial énfasis en la utilidad que presentan como biosensores, transportadores de fármacos y agentes antimicrobianos.