CONTRIBUCIÓN A LA SÍNTESIS DE DITERPENOIDES ABIETÁNICOS QUINONAS.

Abstract

En el presente TFG se realiza un estudio sobre una ruta semisintética dirigida a la obtención de una quinona abietánica precursora de taiwaniaquinoides naturales con gran actividad biológica, utilizando como producto de partida el compuesto natural ácido abiético. En el trabajo fundamentalmente se incluyen mejoras, en cuanto condiciones de reacción y optimización de rendimientos, sobre la ruta inicial, estudiada y analizada previamente por el grupo de investigación de la UJA. Comienza con la esterificación del ácido abiético, posterior dehidrogenación para obtener dehidroabietato de metilo y la nitración con mezcla sulfonítrica para la obtención de 12,14-dinitrodehidroabietato de metilo. A continuación, irradiación con microondas, para la reducción selectiva del grupo nitro en posición C-12, obteniendo la nitroamina que se protege en forma de acetamida para rendir el derivado 12-acetamido-14-nitrodehidroabietato de metilo.

In the present TFG, a study is carried out on a semisynthetic route aimed at obtaining an abietanic quinone precursor of natural taiwaniaquinoids with great biological activity, using as a starting product the natural compound abietic acid. The work basically includes improvements, in terms of reaction conditions and performance optimization, over the initial route, previously studied and analyzed by the UJA research group. It begins with the esterification of abietic acid, subsequent dehydrogenation to obtain methyl dehydroabiethate, and nitration with a sulfonitric mixture to obtain methyl 12,14-dinitrodehydroabiethate. Next, microwave irradiation, for the selective reduction of the nitro group in position C-12, obtaining the nitroamine that is protected in the form of acetamide to yield the derivative 12-acetamido-14-nitrodehydroabietato of methyl