Contribución a la síntesis de ácido rosmarínico. Aproximación a la preparación del sintón ácido 3,4- dihidroxifenilláctico

Abstract

[ES]Síntesis convergente del antioxidante natural ácido 3,4-dihidroxifeniláctico, como cintón, para preparar ácido rosmarínico. Dicha síntesis se ha abordado mediante reacciones de Friedel-Crafts entre derivados con hidroxilo protegido de pirocatecol, esto es; 1,2-dibencilcaterol y 1,2-dimetrilcatecol, con el oxigano glicidato de etilio, el cual ha sido preparado mediante oxidación con hipoclorito sódico a partir de acrilato de etilo. Tres ácidos han sido utilizados, dos Brönsted con carácter de superácido, ácido clorosulfónnico y ácido fluorosulfónico y el ácido de Lewis clásciso en alquilaciones Friedel-Crafts, cloruro de aluminio. Los mejores resultados de alquilación F-C se han conseguido con CISO3H y con AICI3 con los que se alcanzaron las moléculas ácido 3,4-dibencilosifenilático y 3,4-dimetiloxifeallactato ede eitlo respectivamente. También han sido aislados dos dímeros de 1,2-dimetilcatecol, uno de ellos con puente de sulfona.

[EN]A convergent systhesis of the natural antioxidant compound 3,4-dihydroxyphenyllactic acid, as a synthon for preparing rosmarinic acid, was archieved. This systhesis has beed addressed by the Friedel-Craft reaction betwwen pyrocathchol derivatives with protected hydrxyl, ie; 1,2-dibenzylcatchol and 1,2-dimethylcatchol, with the oxirane ethyl glycidadate, witch has been prepared by oxidation with sodium hypochlorite from ehtyl acrylate. Three acids were used, two Brönsted ones, with superacidic character, chlorosulfonic acid and fluorosulfonic acid and the classic Lewis acid for Friede-Crafts alkylations, aluminum chloride. The best results for F-C akylation were archived with CISO3H and AICI3 with which the molecules 3,4-dibenzyloxiphenllatic acid and 3,4-ethyl dimethyloxphenillactate respectively were achieved. Also there hve been isolate two dimers of 1,2dimthylcatchol, one of the sulfone bridged.