Síntesis de iminas y adición de nucleófilos

Abstract

[ES] La síntesis de iminas mediante condensación entre aminas y compuestos carbonílicos es una reacción muy estudiada debido a su versatilidad. Las iminas presentan una gran aplicabilidad como reactivos iniciales en síntesis orgánica debido a que pueden actuar como electrófilos y como nucleófilos. En este trabajo de fin de grado se ha llevado a cabo la síntesis, purificación y caracterización estructural de tres iminas (4a-4c). Además, se ha estudiado la reactividad y la aplicabilidad de las mismas para construir moléculas con esqueletos estructuralmente más complejos como derivados de 4-hidroxitetrahidroquinolinas (6) y 2,8-oxazabiciclo[3.3.1]nonano (8a y 8b), mediante la optimización de las condiciones de reacción. La aplicación del procedimiento experimental optimizado sobre la imina 4c ha permitido la obtención del derivado inesperado 9c, descrito aquí por primera vez. La caracterización estructural de todos los compuestos sintetizados, se ha realizado mediante técnicas espectroscópicas tradicionales, espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectroscopía infrarroja (IR).

[EN] The synthesis of imines by condensation between amines and carbonyl compounds is a highly studied reaction due to its versatility. Imines have great applicability as starting reagents in organic synthesis because they can play the role of electrophiles or nucleophiles. Therefore, they have a varied and wide reactivity. In this final degree project the synthesis, purification and structural characterization of three imines (4a-4c) have been carried out. In addition, their reactivity and applicability to build molecules with more complex skeletons such as 4-hydroxytetrahydroquinolines derivates (6) and 2,8-oxazabicyclo[3.3.1]nonane core (8a and 8b) have been performed by optimizing reaction conditions. The application of the optimized experimental procedure to imine 4c has allowed the synthesis of the unexpected derivative 9c, described here for the first time. The structural characterization of the synthesized compounds has been carried out using traditional spectroscopic techniques, nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and infrared spectroscopy (IR).