Synthesis, structural characterization and adsorption on carbon nanotubes of 3,6- diphenyl-1,2,4,5-tetrazine derivatives

Abstract

[ES]Partimos de la hipótesis de que la alta deficiencia electrónica del anillo aromático de 1,2,4,5-tetrazina favorecería su interacción pi-pi con superficies de tipo grafénico y, por tanto, sus derivados serían apropiados para llevar a cabo funcionalizaciones no covalentes de dichas superficies. Para comprobar nuestra hipótesis se han sintetizado y caracterizado estructuralmente varios derivados de 1,3 difenil 1,2,4,5 tetrazina y se ha utilizado uno de ellos, el más soluble en agua, como adosrbato en ensayos de adsorción sobre la superficie de nanotubos de carbono multipared. Los resultados de estos ensayos demuestran una adsorción rápida con una interacción fuerte de los derivados de tetrazina sobre la superficie grafénica de los nanotubos de carbono, confirmando así la hipótesis de partida.

[EN]Our initial hypothesis was that the high electron deficiency of the 1,2,4,5 tetrazine aromatic ring favors its pi-pi interaction with graphenic surfaces and therefore its derivates should be suitable to achieve non covalent functionalization of sush surfaces. To validate this hypothesis, several derivates of the 1,3 difenil 1,2,4,5 tetrazine nucleus have been synthesized and strucurally characterized. Furthermore, one of them, the most water soluble, was used as adsorbate in adsroption axperiments on multiwalled carbon nanotubes. The results of these experiments prove a fast adsorption and a strong interaction between the tetrazine derivates and the graphenic surface of the carbon nanotubes, this confirming our initial hypothesis.