SÍNTESIS DE DERIVADOS DE 2-FENILQUINOLINAS

Abstract

[ES]En la naturaleza se han identificado compuestos con esqueleto de 2,8-oxazabiciclo[3.3.1]nonano (XVII), a los cuales se les atribuyen interesantes propiedades biológicas. La estrecha relación con sus análogos 2,8-dioxabiciclo[3.3.1]nonano, los cuales presentan una actividad biológica prometedora, alienta hacia un mismo resultado para estos heterociclos. La síntesis de compuestos con esqueleto 2,8-oxazabiciclo[3.3.1]nonano (XVII) se ha llevado a cabo en anteriores trabajos a partir de la adición de π-nucleófilos oxigenados (XVIII) a sales de quinolinio (XIX), las cuales proceden de la N-alquilación de derivados de 2-fenilquinolina (I). Dado el potencial de estos heterociclos, surge la necesidad de establecer un método de síntesis de derivados de 2- fenilquinolina diferentemente sustituidos. En este Trabajo Fin de Máster (TFM) se ha llevado a cabo la búsqueda de metodologías sintéticas dirigidas a la síntesis de derivados de 2-fenilquinolina, así como la discusión y selección de metodologías apropiadas para obtener derivados de 2- fenilquinolina.

[EN]Some biologically active molecules were identified from natural sources containing an eight-membered oxaza heterocyclic core in their structures. Their resemblance to 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane analogues, which exhibit promising pharmacological properties, leads to the same result or similar expectations. Thus, synthesis of compounds with 2,8-oxazabicyclo[3.3.1]nonane core (XVII), has been carried out on previous final degree project by addition of oxygen-containing π-nucleophiles (XVIII) to a quinolinium salts (XIX). These last salts were obtained by N-alkylation of the corresponding 2-phenylquinoline (I), respectively. So, the potential of compounds with 2,8-oxazabicyclo[3.3.1]nonane core (XVII), leads to the need for synthetizing 2-phenylquinoine derivatives (I). In this final Master project is carried out a bibliographic revision of synthesis of 2-phenylquinoline derivatives, followed by a detailed line of reasoning and selection of the best synthetic methodologies for synthesizing 4-non-substituted 2-phenylquinoline derivatives.