Preparación de derivados de quinolina como intermedios sintéticos para su acoplamiento en el anillo de benceno

Abstract

[ES] El objetivo del presente trabajo es la síntesis y caracterización de una una serie de derivados de quinolona y sus intermedios con el fin de obtener moléculas que puedan utilizarse a modo de bloques de construcción con los que sintetizar otras moléculas. Para la síntesis de los compuestos 6-((4-clorobencil)amino)quinolin-4(1H)- ona y 6-(3-(4-clorofenil)acriloil)quinolin-4(1H)-ona se procederá a la síntesis de una serie de fenilaminodioxanodionas a partir de anilinas para su posterior ciclación en quinolonas. La síntesis del compuesto 6-((4-clorobencil)amino)quinolin-4(1H)-ona se realizará a cabo a partir del nitro derivado correspondiente. Se reducirá el grupo nitro, reaccionará con un derivado de benzaldehído y se reducirá la amina formada. Para el compuesto 6-(3-(4-clorofenil)acriloil)quinolin-4(1H)-ona se realizará una condensación aldólica.

[EN] The aim of this work is the synthesis and characterization of a battery of quinolones and their intermediates in order to obtain molecules that can be used as building blocks. For the synthesis of the compounds 6-((4-chlorobenzyl)amino)quinolin-4(1H)- one and 6-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)quinolin-4(1H)-one, a series of phenylaminodioxanediones will be synthesized from anilines for subsequent cyclisation to quinolones. The synthesis of the compound 6-((4-chlorobenzyl)amino)quinolin-4(1H)-one will be carried out from the corresponding nitro derivate. The nitro group will be reduced, reacted with a benzaldehyde derivative and the amine formed will be reduced. For the compound 6-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)quinolin-4(1H)-one an aldol condensation will be carried out.