Establecimiento de una estrategia para la determinación del exceso enantiomérico de una disolución problema

Abstract

La espectroscopía de dicroísmo circular vibracional, VCD, es una técnica utilizada en fases tempranas del desarrollo de fármacos que se emplea para la determinación de la configuración absoluta y el exceso enantiomérico de productos finales e intermedios de reacción. En este estudio, se ha establecido una estrategia que implica el uso del VCD y permite determinar el exceso enantiomérico de una mezcla problema de los dos enantiómeros del α-pineno. Para este fin, se ha explorado el uso de las variaciones de ciertas propiedades (altura, área y anchura a media altura)de distintas bandas experimentales observadas en los espectros de mezclas de la misma especie de composición perfectamente conocida, como indicadoras del cambio en las proporciones relativas de ambos enantiómeros. Se concluye que tanto la altura de pico como el área resultan parámetros convenientes, arrojando valores similares para el exceso enantiomérico

Vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy is a technique used in early stages of drug development to determine the absolute configuration and enantiomeric excess of reaction intermediates and final products. In this study, a strategy involving the use of VCD was established to determine the enantiomeric excess of a test mixture of the two enantiomers of α-pinene. To this end, the use of variations in certain properties (height, area, and half-width) of different experimental bands observed in the spectra of mixtures of the same species with a well-known composition was explored as indicators of changes in the relative proportions of both enantiomers. It is concluded that both peak height and area are convenient parameters, yielding similar values ​​for the enantiomeric excess.