Compuestos aromáticos policíclicos no-fusionados para funcionalización no-covalente de superficies grafénicas

Abstract

[ES] Se han comparado las capacidades de funcionalización no-covalente de dos agentes de funcionalización (AF) basados en dos diferentes unidades aromáticas de anclaje. En uno, la unidad de anclaje, plana y rígida, es un sistema de pireno; en el otro la unidad de anclaje, derivada de 2,4,6-trifenil-s-triazina, es conformacionalmente flexible. Para ello se sintetizaron los dos AFs, se estudió su comportamiento en espectroscopía UV-Vis y se realizaron experiencias de adsorción (cinéticas e isotermas) sobre nanotubos de carbono multipared grafitizados. Los datos de adsorción se ajustaron bien a isotermas de Langmuir y permitieron determinar que tanto la capacidad máxima de adsorción como la velocidad del proceso es mayor para el derivado flexible de 2,4,6-trifenil-s-triazina que para el rígido de pireno. De esta manera se rompe el paradigma actual de diseño de AFs de materiales grafénicos, basado en sistemas aromáticos políclicos fusionados planos y rígidos, en favor de sistemas aromáticos flexibles planarizables.

[EN] In this work, the non-covalent functionalization capacities of two functioanlization agents (FA) based on two different aromatic anchoring units have been compared. In one, the anchoring unit, flat and rigid, is a pyrene system, which conforms to the classic paradigm; in the other the anchoring unit, derived from 2,4,6 triphenyl-s-triazine, is conformationally flexible. To this end, the two AFs were synthesized, their behavior was studied in UV-Vis spectroscopy and adsorption experiments (kinetics and isotherms) were carried out on graphitized multiwall carbon nanotubes. The adsorption data fitted well to Langmuir isotherms and allowed us to determine that both the maximum adsorption capacity and the process rate are higher for the flexible 2,4,6- triphenyl-s-triazine derivative than for the rigid pyrene derivative. In this way, the current paradigm of designing AFs of graphenic materials, based on planar rigid fused polycyclic aromatics, is broken in favor of planarizable flexible aromatic systems.