Contribución a la síntesis de taiwaniaquinonas a partir de ácido abiético

Abstract

[ES] En el presente TFG se propone una ruta semisintética mejorada para la obtención del diterpenoideabietánico 12-acetamido-14- nitrodehidroabietato de metilo, precursor de taiwaniaquinonas naturales con potencial actividad biológica, a partir de un producto natural abundante como el ácido abiético. Se han propuesto mejoras sobre la ruta inicial, testada previamente por nuestro grupo de investigación. Dichas mejoras han consistido en una optimización de las condiciones de la reacción de nitración del dehidroabierto de metilo, para obtener tanto el ácido dinitrodehidroabietico como unas nuevas condiciones de nitración directa del dehidroabietato o del ácido libre, hasta ácido dinitrodehidroabietico y dinitrodehidroabietato de metilo respectivamente. También se aporta una mejora en las condiciones de la reducción selectiva del grupo nitro en C-12, obtención de 12-amino-12-nitrodehidroabietato de metilo, recurriendo a la técnica de microondas. La nitroacetamida obtenida por acetilación de la anterior es un precursor de la taiwaniaquinona biólogicamente activa objetivo.

[EN] In this TFG an improved semisynthetic route is proposed for the production of the abietane diterpenoid methyl 12-acetamido-14-nitrodehydroabietic, a precursor of natural taiwaniaquinone with potential biological activity, from an abundant natural product such as abietic acid. Improvements have been proposed on the initial route, previously tested by our research group. These improvements have consisted in a proper conditions optimization of the nitration reaction of methyl dehydroabietate, to obtain both dinitrodehydroabietic acid and methyl dinitrodehydroabietate respectively. It also provides an improvement in the conditions of the selective reduction of the nitro group in C-12, obtaining methyl 12-amino-14-nitrodehydroabietic, using te microwave technique. The nitroacetamide obtained by acetylation of the above is a precuros of the target biologically active taiwaniaquinone.