Contribucion a la sintesis de Taiwaniaquinoides. Preparacion de ditepenoides abietanicos quinonas

Abstract

[ES]En el presente Trabajo Fin de Grado se avanza en una ruta semisintética para la obtención del diterpenoide abietánico 12-acetamido-14-aminodehidroabietato de metilo, precursor de la quinona abietánica y de taiwaniaquinoides naturales con potencial actividad biológica, a partir de un producto natural abundante como el ácido abiético. Se han propuesto cambios sobre una ruta inicial, en la que se alcanzaba 12,14-dinitrodehidroabietato de metilo, en tres pasos desde ácido abiético, se reducía regioselectivamente el grupo nitro en posición C-12, hacia la nitroamina, que se acetilaba hasta el derivado abietánico12-acetamido-14-nitrodehidroabietato de metilo. Dichos cambios han consistido en una mejora en las condiciones de la reducción selectiva del grupo nitro en C-12, obtención de 12-amino-14-nitrodehidroabietato de metilo, recurriendo a la técnica de microondas y sustituyendo el catalizador metálico y la fuente de hidrógeno. La nitroacetamida es un precursor de la quinona abietánica buscada.

[EN]In the present, a semisynthetic route for obtaining the abietinic diterpenoid methyl 12-acetamido-14-aminodehydroabietate, which is a precursor of abietanequinone and natural taiwaniaquinoids is developed from abietic aci an abundant natural product. AbietanequinonE and natural taiwaniaquinoids are appreciated far their powerful biological activity with potential biological activity. Sorne changes have been proposed on an initial route, in which methyl 12,14-dinitrodehydroabietate was reached in three steps from abietic acid, nitro group in position C-12 was reduced regioselectively towards nitroamine, which was acetylated to the abietate derivative methyl 12-a ceta m ido-14-n itrode hyd roa b ietate. These changes have consisted of an improvement in the conditions of the selective reduction of the nitro group in C-12, to obtain methyl 12-amino-14-nitrodehydroabietate, using the microwave technique and replacing the metal catalyst and the hydrogen source. Nitroacetamide is a precursor of the abietanequinone target.